初代iPod (2001)を最新のiTunes v12.1で同期出来るのかを検証した動画がYouTubeに公開されています。詳細は以下から。
この動画はMatthew Pearceさんが実験したもので、「初代iPodの容量はたった5GBですが、Appleの製品の始まりでもあるこの初代iPodが14年経った今でも使用できるか検証してみた」と始まっています。
Will the original 1st gen iPod work with the latest iTunes? Let’s find out: https://t.co/HLUhuWbq4N http://t.co/dl1iIKQVON
初代iPodはインターフェイスとしてUSB（30ピンコネクタやLightning）ではなくFireWire 400を採用しており、同時期のMac（Cubeなど）は全てFireWireを搭載していましたが、
現在のiTunes 12.1を動作させるには必要システム要件が合わないため、FireWire 400 to 800アダプタを使い旧Mac Proに接続。
接続するとあっさりとiTunes 12.1で認識され、同期も可能（初代iPodのSoftware UpdateはVersion 1.5で終わっていますが、それでも認識されたそうです）。
iTunes 12.1のアイコンも初代iPod用のものが表示されるそうで「Appleのソフトウェア（iTunes）は15年前の製品も扱えるようだ」としめており、コメント欄では「初代iPhoneもiTunes 12で使える」や「iPod同期用にMac Pro 2007を使ってるけど、iTunes 12で1~3GのiPod同期出来るよ」などの動作報告もされています。
Audiophilesの間では1TB化したiPod ClassicをAppleのiPod用OS（Firmware）で使用できることも検証[1
関連リンク：
・Legacy Support! After 14 years, the first iPod still syncs to the latest version of iTunes – 9to5Mac
コメント
物持ちいいねぇ
2代目のipod、ケアで新品交換してもらった物が使わずにそのまま残ってるなぁ。
AppleがiPodに関してだけは後方互換を頑なに守ってるのがむしろ違和感。
初代デビューから１４年なの！？ と愕然となってしまった。
初代は落としてホイールがバラバラになった最後だったなぁ。
初代買って間もない頃、人が疎らな終電に乗ってる時に向かいのサラリーマンが初代をポケットから出したんだ。
そして俺が続けて初代をポケットから出したら向かいの人も気がついて2人でニヤリとした思い出
今じゃiPodやiPhone持ってても当たり前の光景だけど当時は町中で見かける事殆ど無かったしね、しかも絶対にMacユーザーだった訳だし
>>5 気持ちワリィ
けどちょっと羨ましい