OS X 10.11.4 El Capitan＆iOS 9.3以降のiBooksでは、iBooksのライブラリ内に保存したPDFファイルをiCloud経由で他のデバイスと共有することが可能になっています。詳細は以下から。
AppleはOS X 10.11.4, iOS 9.3でメモアプリやSafariなどのアップデートを行っていますが、iBooksにも「iBooksでPDFをiCloudに保存してすべてのデバイスからアクセスできる」機能を追加しています。
iBooksでPDFをiCloudに保存してすべてのデバイスからアクセスできるようにする機能を追加
使い方
この機能の使い方はまず、OS Xのシステム環境設定から[iCloud] > [iCloud Drive オプション] > [iBooks.app]を、iOSの設定アプリから[iCloud] > [iCloud Drive] > [iBooks]をONにします。
後は、OS X, iOSのiBooksを開き、PDFファイルを保存するだけで、紐付けされた全てのデバイスにiCloud経由でPDFファイルが配布されます。
iOS 9で新たに採用されたOS Xではお馴染みの「PDFとして保存」機能はiBooks内にWebサイトなどのスクリーンショット（PDF）ファイルを作成するため、この機能を利用しているユーザーはiCloud経由でのiBooks内ファイルの同期機能がより便利になると思います。
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コメント
これは便利そうだ！一々ケーブルで同期しなくても書類がやりとりできるんだもんな。
カメラロールから写真をPDF化すると余計なフチが生まれずにPDFにできるからよく使うんだ。良アプデだね！
これでいちいち繋ぐ必要がなくなるのか…ありがたや…
なかなかいいね
この対応自体は前進なんだけど、ブックマークが同期されないんだよな…
どう考えても不便
PDFファイルの数が増えると、PDFファイルの同期自体が不安定になるねえ。
iTunes側の同期対象からいつの間にか外れていないかを点検するするだけでも手間なのに
iCloudにアップロードしたPDFが別の端末に降りてくるのがいつも中途半端に終わる。
挙げ句の果てに、同期が狂っているのを棚に上げて「ストレージがいっぱい」とか抜かす
すぐにiCloudを切りたいところだけど母艦にPDFが「完全に」揃うまではそうもいかん
標準の5GBで収まる範囲でこれだから、まずは同期の安定性の向上を優先して欲しい。