iTunes ライブラリに25000以上のミュージックファイルがある場合は「メディアの種類」を一時的にオーディオブックに変えると回避できるそうなのでやってみました。詳細は以下から。
「iTunesライブラリに25000曲以上ある場合のiTunes Match登録方法まとめ」で引用したAppleのサポートコミュニティに「25000以上の曲がある場合、(新たにライブラリーを作成しなくても)ファイルタイプをMusicからAudiobookに変更すればライブラリーを保持したままマッチ出来るよ」という回避策(Workaround)が載ってたので試してみました。
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Another workaround is disabling some songs by changing their type from Music to Audiobook.
[iTunes Match with more than 25,000 songs – Apple Support Communities]
方法
iTunes Matchは「ライブラリに含まれている曲のうち iTunes Store で購入したものを除いた曲数は 25,000 曲以下でなければなりません」という制限があり、25000曲以上ライブラリにある場合は基本「曲を減らす」「新しいライブラリを作成する」という対応策がありましたが、

というところに抜け道があり、ファイルの種類を「オーディオブック」や「ボイスメモ」に変更してやるとそのファイルはカウントされないそうです。
方法は簡単で、iTunes Matchから除外する曲を選択してコンテキストメニューから「情報を編集」を選択し…

*ミュージックが25006曲ある例
[オプション]タブから[メディアの種類]を選択して「オーディオブック」または「ボイスメモ」などの種類へ変更するだけです。

これで一時的にミュージックファイルがオーディオブックへ移るので、この状態がミュージック25000曲以下ならiTunes Match可能になります。

試してみたところマッチプロセスも進行するので大丈夫だと思いますが、マッチング毎に「メディアの種類」を変更しなければならないので、面倒だという人は1からiTunes Match用の新しいライブラリを作成することをお勧めします。

コメント
これはいい
トラック数の多い英語リスニングCDがiCloudにアップロードされるアホな事態を回避できそう
これやったら、オーディオブックに変換した曲がミュージックに戻らなくなっちゃったよ。