2年前からiTunes Matchサービスが始まっていたアメリカのMacworldに「How to upgrade tracks to iTunes Match, fast」という記事があったので試してみました。詳細は以下から。
現在多少つながりの悪い状況となっているiTunes Matchサービスですが、一度マッチされると音質の悪い(低ビットレート)MP3ファイルなどをAppleが用意したAAC 256kbpsのオーディオファイルにして再生できます。(2年前に)Macwoldに紹介されているのはその「マッチされた音質の悪いファイル」を探すためのスマートプレイリストです。

手順とスマートプレイリスト
手順としては
1.iTunes Matchで全てのマッチさせる
2.音質の悪いファイルを抽出するスマートプレイリストを作成
3.スマートプレイリストに表示された曲をiTunesライブラリから削除
4.iTunes Match(iCloud)のファイルと置き換え
という手順になります。

*バックアップを取ってから曲を削除することをお勧めします。
1のマッチングが終了したら、メニューバーの[ファイル] > [スマートプレイリスト]を選択。

次に
1.ビットレートが256kbpsより小さい
2.メディアのファイルが音楽ファイル
3.iTunes Matchでマッチされた、またはiTunesで購入した項目
を抽出するために以下の様なスマートプレイリストを作成します
。

*[Option]キーを押しっぱなしにすると(+)ボタンが(…)ボタンへ変わり、複数条件を指定できます。
これで、低ビットレートかつマッチされた音楽ファイルがプレイリストに表示されるので、[Option]キーを押しながら削除します。

削除する時に「この曲は iCloud からも削除されます」という項目がありますがこのチェックボックスを入れて削除すると、iCloud上の曲も消えてしますのでチェックを入れずに[曲を削除]を選択。

スマートプレイリストの曲を全部削除すると空になってしまいますが、iTumes Matchされているので[曲]や[アルバム]に移動すると「ダウンロード可能」マークの付いたビットレート256kbpsの曲が現れていると思うので、右クリックしてコンテキストメニューから[ダウンロード]を選択するか、雲のマークをダブルクリックしてダウンロードして下さい。

*画像は「hogehoge Music1」のみ削除した時の例です
これでAAC ビットレート256kbpsに置き換えられますが、当然ファイルサイズが大きくなりストレージ容量を圧迫したり、iTunes Matchした曲が削除前の曲と微妙に違っていたりする場合もあるのでバックアップを取ってから削除することをお勧めします。

関連リンク:
>アルバム単位ではマッチするはずなのに、なぜかマッチしない曲がある問題は、曲の波形ベースで見ているという前提で予想すると、ジャズやクラシックの古い音源は、幾度にも渡ってリマスタリングが行なわれたり、ノイズが除去されたりと、音源として複数のバージョンがある場合が多い。iTunes Storeで売っているバージョンと、手持ちのCDのバージョンが違う場合、作品として全く同じアルバム、楽曲でも一致しない可能性は大いにある。
[Appleのクラウド音楽サービス「iTunes Match」を試す -INTERNETWatch]
[2014/05/04 0:50] 誤字修正しました
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